酪氨酸

酪氨酸

酪氨酸(英語:Tyrosine)簡寫為Tyr或Y,是李必奇1846年從酪蛋白中發現的,是一種芳香族胺基酸,亦是20種用來合成蛋白質的蛋白胺基酸之一,它屬於非必需胺基酸。酪氨酸分解代謝過程中尿黑酸分解受阻可出現尿黑酸尿症。l-體從水中結晶出來者,無色至白色絲光針狀結晶或結晶性粉末;d-體從水中結晶者為無色晶體;dl-體從水中結晶者為有光澤的針狀晶體。酪氨酸是酪氨酸酶單酚酶功能的催化底物,是最終形成優黑素和褐黑素的主要原料。方法原理為供試品加無水甲酸溶解後,再加冰醋酸適量,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。

基本信息

物性數據

酪氨酸酪氨酸

中文名稱:酪氨酸

單字母符號:Y

三字母符號:Tyr

CASNo.:60-18-4

產品描述:白色結晶體或結晶粉末,無味,易溶於甲酸,難溶於水,不溶於乙醇乙醚

生產標準:AJI92,USP26,EP4

分子式:C9H11NO3

相對分子量或原子量:181.20

密度(g/mL,25/4℃):1.333

熔點(℃):l:342~344(分解);d:310~314(分解);dl:340(分解)

用途

比鏇光度:l-體:-10.6°(c=4.1mol/LHCl,25℃);d-體:+10.3℃(c=4.1mol/LHCl)。與糖類共熱可產生氨基羰基間的反應,而產生一種特殊的香料。

酪氨酸是酪氨酸酶單酚酶功能的催化底物,是最終形成優黑素和褐黑素的主要原料。在美白化妝品研發中,可以通過研究合成與酪氨酸競爭的酪氨酸酶結構類似物也可有效地抑制黑色素的生成。

白癜風患者吃含有酪氨酸的食物可以促進黑色素的形成,減輕白癜風症狀。

胺基酸輸液及胺基酸複合製劑的原料,作營養增補劑。治療脊髓灰質炎和性核性腦炎、甲狀腺機能亢進等症。亦用於製造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。

其他用途:

⒈醫藥用作甲狀腺功能亢進;食品添加劑

⒉是一種重要的生化試劑,是合成多肽類激素抗生素、L-多巴等藥物的主要原料。

⒊廣泛用於農業科學研究,也作飲料添加劑和配製人工昆蟲飼料。

製備或來源

1、由含蛋白質的物質(廢絲、酪蛋白和玉米等)水解液中提取;

2、以葡萄糖為原料,經短桿菌出發誘導的l-酪氨酸生產菌發酵而得;

3、以苯酚丙酮酸為原料,利用β-酪氨酸酶催化製取。

藥物分析

電位滴定法

套用範圍:該方法採用電位滴定法測定酪氨酸(C9H11NO3)的含量。

該方法適用於酪氨酸的含量測定。

方法原理:供試品加無水甲酸溶解後,再加冰醋酸適量,照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於18.12mg的C9H11NO3。

試劑:1. 水(新沸放置至室溫)

⒉ 冰醋酸

⒊ 無水甲酸

⒋ 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

⒌ 基準鄰苯二甲酸氫鉀

⒍ 無水冰醋酸

⒎ 結晶紫指示液

儀器設備:

試樣製備:1.高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙醯化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。

標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。

結晶紫指示液

結晶紫結晶紫

結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

貯藏:置棕色玻璃瓶中,密閉保存。

操作步驟:取該品約0.15g,精密稱定,加無水甲酸6mL溶解後,加冰醋酸50mL,照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於18.12mg的C9H11NO3。

注1:“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一,“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

注2:“水分測定”用烘乾法,取供試品2~5g,平鋪於乾燥至恆重的扁形稱瓶中,厚度不超過5mm,疏鬆供試品不超過10mm,精密稱取,打開瓶蓋在100~105℃乾燥5小時,將瓶蓋蓋好,移置乾燥器中,冷卻30分鐘,精密稱定重量,再在上述溫度乾燥1小時,冷卻,稱重,至連續兩次稱重的差異不超過5mg為止。根據減失的重量,計算供試品中含水量(%)。

參考文獻:中華人民共和國藥典,國家藥典委員會編,化學工業出版社,2005年版,二部,p.802-803。

涉及食物

乳酪(cheese)、朱古力(chocolate)和柑橘類食物(citrousfruit)、醃漬沙丁魚、西紅柿、牛奶、乳酸飲料、乳酪、動物肝臟、牛肉、酸牛奶、煉乳、香腸、火腿、發酵食品、蠶豆、扁豆、鳳梨、香蕉、無花果、茶葉(含咖啡因的各種飲料和食品)、白酒、水果酒、啤酒、陳醋、大醬、腐乳、臭豆腐、松花蛋、漬製品(如酸菜、泡菜等)、鮐鮁魚、藍圓參、竹莢魚、鮪魚、帶魚、鱸魚、鰳魚、黃花魚、鯖魚、鯉魚、牡蠣、螃蟹、鮑魚等等。

攝入量

色氨酸粉末色氨酸粉末

酪氨酸一般的劑量是大約1到2克每天。作為一種抗抑鬱藥,服用500到1000毫克,每天兩到三次。

由於酪氨酸有刺激和抗抑鬱的作用,早上和午餐前配合服用1000到1500毫克的色氨酸(色氨酸使人平靜)那么在晚上它對減輕抑鬱會有很好的治療效果。研究者發現,對於某些人群,色氨酸和酪氨酸一起使用,比酪氨酸或者是色氨酸單獨使用,對於減輕抑鬱症,效果要更好。

說明書

酪氨酸

拼音名:Lao’ansuan

英文名:Tyrosine

書頁號:2000年版二部-959

C9H11NO3181.19

該品為L-2-氨基-3-(4-羥基苯基)丙酸。按乾燥品計算,含C9H11NO3不得少於98.5%。

性狀

該品為白色結晶或結晶性粉末;無臭,無味。

該品在水中極微溶解,在無水乙醇、甲醇或丙酮中不溶;在稀鹽酸或稀硝酸中溶解。

比鏇度:取該品,精密稱定,加1mol/L鹽酸溶液溶解並稀釋成每1ml中約含50mg的溶液,依法測定(附錄ⅥE),比鏇度為-11.3°至-12.1°。

鑑別

該品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜一致。

檢查

酸度:

取該品0.02g,加水100ml製成飽和水溶液,依法測定,pH值應為5.0~6.5。

溶液的透光度:

取該品1.0g,加1mol/L鹽酸溶液20ml溶解後,照分光光度法,在430nm的波長處測定透光率,不得低於95.0%。

氯化物:

取該品0.25g,依法檢查,與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

硫酸鹽:

取該品1.0g,依法檢查,與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。

銨鹽:

取該品0.10g,依法檢查,與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。

其他胺基酸:

取該品,加0.5mol/L鹽酸溶液製成每1ml中含50mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取適量,加0.5mol/L鹽酸溶液稀釋成每1ml中含0.2mg的溶液,作為對照溶液。照薄層色譜法試驗,吸取上述兩種溶液各2μl,分別點於同一微晶纖維素薄層板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)為展開劑,展開後,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃乾燥10分鐘,立即檢視。供試品溶液所顯雜質斑點的顏色,與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.4%)。

乾燥失重:

取該品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%。

熾灼殘渣:

取該品2.0g,依法檢查,遺留殘渣不得過0.1%。

鐵鹽:

取該品1.0g,熾灼灰化後,殘渣加鹽酸2ml,置水浴上蒸乾,再加稀鹽酸4ml,微熱溶解後,加水30ml與過硫酸銨50mg,依法檢查與標準鐵溶液1.0ml同法製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。

重金屬:

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查,含重金屬不得過百萬分之十。

砷鹽:

取該品2.0g,加鹽酸5ml與水23ml溶解後,依法檢查,應符合規定(0.0001%)。

熱原:

取該品1g,加氯化鈉注射液100ml,在80℃加熱溶解後,放冷至室溫,濾過,取濾液依法檢查,劑量按家兔體重每1kg注射10ml,應符合規定(供注射用)。

含量測定

取該品約0.15g,精密稱定,加無水甲酸6ml溶解後,加冰醋酸50ml,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於18.12mg的C9H11NO3。

類別

胺基酸類藥。

貯藏

遮光,密封保存。

代謝相關

L-酪氨酸紅外圖譜(IR1)L-酪氨酸紅外圖譜(IR1)

酪氨酸與苯丙氨酸多一個羥基苯丙氨酸的主要代謝途徑產生酪氨酸,苯丙氨酸羥化酶。代謝障礙會出現苯酮酸尿症(PKU)。

酪氨酸轉變成兒茶酚胺和黑色素或徹底氧化分解。人體缺乏酪氨酸酶,黑色素合成出現障礙,稱白化病(albinism)。酪氨酸與多巴,多巴胺(與帕金森病相關),去甲腎上腺素,腎上腺素合成有關

酪氨酸分解代謝過程中尿黑酸分解受阻可出現尿黑酸尿症。

信號轉導中的SH2結構域特異性結合磷酸酪氨酸殘基。

常見胺基酸

主要生物化學物質種類

| 胺基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯 | 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類

常見胺基酸

脂肪族: 纈氨酸 Val | 異亮氨酸 Ile | 亮氨酸 Leu | 蛋氨酸 Met | 丙氨酸 Ala | 脯氨酸 Pro | 甘氨酸 Gly
芳香族: 苯丙氨酸 Phe | 酪氨酸 Tyr | 色氨酸 Trp | 組氨酸 His | 吡咯賴氨酸 Pyl
極性不帶電: 天冬醯胺 Asn | 谷氨醯胺 Gln | 絲氨酸 Ser | 蘇氨酸 Thr
帶正電: 賴氨酸 Lys | 精氨酸 Arg | 組氨酸 His
帶負電: 天冬氨酸 Asp | 谷氨酸 Glu | 半胱氨酸 Cys | 酪氨酸 Tyr | 硒半胱氨酸 Sec

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