角鯊烯

角鯊烯

鯊烯(Squalene),又稱角鯊烯,是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到,故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它,現在發現它的分布比預想的要廣泛許多,真菌及人耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一,是所有類固醇類物質的生物合成前體。

基本信息

化合物簡介

基本信息

中文名稱:角鯊烯

中文別名:三十碳六烯;全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;反式角鯊烯;

英文名稱:squalene

英文別名:2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene;2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene;Squalen;SPINACENE;triacontahexaene;

CAS號:111-02-4

分子式:C30H50

結構式:

角鯊烯 角鯊烯

分子量:410.71800

精確質量:410.39100

LogP:10.60500

物性數據

1. 性狀:無色或微黃色油狀澄明液體,有微弱的令人愉快的氣味 。

2. 密度(g/mL,20℃):0.858

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4. 熔點(ºC):-4.8

5. 沸點(ºC,常壓):421.3

6. 沸點(ºC,kPa):未確定

7. 折射率(n20D):1.499

8. 閃點(ºC):200

9. 比旋光度(º):未確定

10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定

11. 蒸氣壓(mmHg,ºC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa, ºC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(ºC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:幾乎不溶於水,溶於乙醚、石油醚、丙酮等,微溶於乙醇、冰醋酸。

分子性質數據

1、 摩爾折射率:140.743

2、 摩爾體積(cm /mol):484.2

3、 等張比容(90.2K):1126.0

4、 表面張力(dyne/cm):29.2

5、 介電常數(F/m):3.06

6、 極化率(10-24cm ):55.67

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):11.6

2、 氫鍵供體數量:0

3、 氫鍵受體數量:0

4、 可旋轉化學鍵數量:15

5、 互變異構體數量:

6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):0

7、 重原子數量:30

8、 表面電荷:0

9、 複雜度:578

10、 同位素原子數量:0

11、 確定原子立構中心數量:0

12、 不確定原子立構中心數量:0

13、 確定化學鍵立構中心數量:4

14、 不確定化學鍵立構中心數量:0

15、 共價鍵單元數量:1

安全信息

符號:GHS08

信號詞:危險

危害聲明:H304

警示性聲明:P301 + P310; P331

包裝等級:II; III

危險類別:4.1

海關編碼:29012980

WGK Germany:2

安全說明:S24/25

RTECS號:XB6010000

生產方法

方法一

以鯊魚肝油為原料 將鯊魚肝油減壓蒸餾,得3.5%的含姥鯊烷初餾分,除去,殘留油(96.5%)於533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸餾,至242℃幾無餾出物。此餾出物1450g先用氫氧化鈉處理除去游離酸,於金屬鈉上在666.61Pa(5mmHg)壓力下蒸餾,製得角鯊烯成品。此餾出物1383g分4次於1.333kPa(10mmHg)壓力下分餾,第I餾分至油浴282℃始餾出。 鯊魚肝油[脫酸,減壓蒸餾]→[減壓蒸餾]→[鈉]角鯊烯成品

方法二

以鯊魚肝為原料 濃縮液的製備 取鯊魚肝,水洗切碎,用雙層鍋以100℃的蒸氣蒸4h再提取,得提取液,濃縮,得濃縮液。 鯊魚肝(碎)[100℃蒸汽, 4h]→提取液[濃縮]→濃縮液 角鯊烯成品的製備 將濃縮液放置一晝夜,自然冷卻,再提取上清液,加酸性黏土攪拌,放置一晝夜,除去沉澱,得上清液,上清液精製1次,用2號濾紙過濾,得角鯊烯成品。 濃縮液→上清液[酸性黏土]→上清液[精製]→魚鯊烯成品

方法三

以鯊肝為原料 粗製油的製備 取900g新鮮的冰凍鯨鯊肝臟,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置於高速搗碎機中,每份組織加入250ml蒸餾水,勻漿2min,傾入 2000ml燒杯中,於80℃左右水溫中加熱,並用1mol/L氫氧化鈉溶液調節肝勻漿Ph至9左右,不斷攪拌,加熱約1h左右,趁熱離心(3000r/min,20min),吸取上層黃色油狀物,用飽和氯化鈉溶液洗滌2-3次,再用蒸餾水洗至Ph呈中性,約得300ml粗製油。 鯊魚肝[搗碎]→勻漿[皂化,分離]→[NaOH, 80℃]黃色油狀物[NaCl, H2O]→粗製油 角鯊烯的精製 取1份170ml粗製品,置於真空蒸餾燒瓶中,以矽油浴加熱,進行減壓蒸餾,當內溫為85-140℃;真空度為6-1.2Pa時,開始出現第I餾分,為黃色油狀物,約40ml。當內溫升至190-206℃,真空度為0.8-0.4Pa,收集第II餾分,為淡黃色油狀物,約78ml。 將第II餾分的油狀物置於裝有分餾塔的真空蒸餾燒瓶中,再次進行減壓蒸餾。當內溫為190℃,真空度為0.53Pa開始出現淡黃色油狀物,約20ml。當內溫升至195-200℃真空度為0.4-0.13Pa,收集無色透明的油狀物,約35ml,即為精製的鯊烯產品。 粗製油[矽油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黃色油狀物[減壓濃縮]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精製魚鯊烯。

方法四

菸草:OR,57。

方法五

從煙氣中得到的角鯊烯中有痕量異構體。

用途

營養藥。內服治療高、低血壓,貧血,糖尿病,肝硬化,癌症,便秘,蟲牙;外敷治療扁桃腺炎,喘息,支氣管炎,感冒,結核,鼻炎,胃潰瘍,十二指腸潰瘍,膽、膀胱結石,風濕病,神經痛等。

膽固醇生物中間體。

用作殺菌劑、藥物生產的中間體、芳香劑等。

1.

營養藥。內服治療高、低血壓,貧血,糖尿病,肝硬化,癌症,便秘,蟲牙;外敷治療扁桃腺炎,喘息,支氣管炎,感冒,結核,鼻炎,胃潰瘍,十二指腸潰瘍,膽、膀胱結石,風濕病,神經痛等。

2.

膽固醇生物中間體。

3.

用作殺菌劑、藥物生產的中間體、芳香劑等。

性質與穩定性

1. 常溫常壓不分解,禁止與強氧化劑接觸。

2. 存在於香料煙菸葉、煙氣中。

3. 大量存在於鯊魚肝油中。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

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