有機化學

有機化學

有機化學是研究有機化合物的一門基礎學科。它主要包括有機化合物的分類、結構、命名、性質、製備方法、化學反應和反應機理等規律。有機化學是化學的一個重要分支,是在分子水平上講授含碳化合物分子結構與它們的相互轉換機理,產物及其分離,鑑定和套用的基礎科學,是化學化工、生物、藥學、醫學、農學、環境、材料等學科的支撐學科。是創造新物質的一個重要學科。

基本信息

學科簡介

有機化學有機化學

有機化學作為人類實踐活動可以追述到史前。釀酒、發酵之類的工藝涉及了最初的有機化學變化(也可以是生物化學變化)。

有機化學作為學科是在19世紀確立的。最初有機化學的定義是“生命力論”影響下的有機體的化學,相當於生物化學。有機化學這個詞就是貝采利烏斯(Berzelius)發明的。維勒同學用氰酸銨熱重排生成尿素,高興得給貝采利烏斯寫信說“我可以不藉助動物的腎臟來製備尿素了!”,此舉讓有機和無機之間的界線消失,人們開始考慮給“生物化學”另外取個名字。

19世紀初期歐洲人積累了大量的有機化合物的轉換知識。一些學術開始形成。把有機化學確立為科學的學說當屬結構學說。這個結構學說有各種流派和表現形式。最初比較有大的影響的有拜耳(?)的水型、醇型、氨型結構學說,這個學說是基於無機化學鹽理論提出來的。其影響到現在仍然存在,比如說酯在當時被認為是一種含氧酸鹽,所以至今英文酯的後綴跟含氧酸鹽的後綴一樣,都為-ate。而導向現代化學結構學說的當屬俄羅斯化學家布特列洛夫的結構學說以及隨後范霍夫、勒貝爾的碳四面體學說。

19世紀有機化學形成和完善了結構學說,到了20世紀,導致了構象分析理論的建立,從此有機化學的發展進入一個全面增長的階段。結構學說催生出了很多理論,比如電子理論、機理學說。這些理論極大地指導了有機合成的研究,而有機合成實踐又不斷地提出新問題來挑戰和充實結構理論。這種相互促進產生了今天有機化學的全新面貌。

學科歷史

基礎有機化學(第三版,邢其毅主編基礎有機化學(第三版,邢其毅主編)

“有機化學”這一名詞於1806年首次由貝采里烏斯提出。當時是作為“無機化學”的對立物而命名的。由於科學條件限制,有機化學研究的對象只能是從天然動植物有機體中提取的有機物。因而許多化學家都認為,在生物體內由於存在所謂“生命力”,才能產生有機化合物,而在實驗室里是不能由無機化合物合成的。

1824年,德國化學家維勒從氰經水解製得草酸;1828年他無意中用加熱的方法又使氰酸銨轉化為尿素。氰和氰酸銨都是無機化合物,而草酸和尿素都是有機化合物。維勒的實驗結果給予“生命力”學說第一次衝擊。此後,乙酸等有機化合物相繼由碳、氫等元素合成,“生命力”學說才逐漸被人們拋棄。由於合成方法的改進和發展,越來越多的有機化合物不斷地在實驗室中合成出來,其中,絕大部分是在與生物體內迥然不同的條件下合成出來的。“生命力”學說漸漸被拋棄了,“有機化學”這一名詞卻沿用至今。

從19世紀初到1858年提出價鍵概念之前是有機化學的萌芽時期。在這個時期,已經分離出許多有機化合物,製備了一些衍生物,並對它們作了定性描述,認識了一些有機化合物的性質。法國化學家拉瓦錫發現,有機化合物燃燒後,產生二氧化碳和水。他的研究工作為有機化合物元素定量分析奠定了基礎。1830年,德國化學家李比希發展了碳、氫分析法,1833年法國化學家杜馬建立了氮的分析法。這些有機定量分析法的建立使化學家能夠求得一個化合物的實驗式。

當時在解決有機化合物分子中各原子是如何排列和結合的問題上,遇到了很大的困難。最初,有機化學用二元說來解決有機化合物的結構問題。二元說認為一個化合物的分子可分為帶正電荷的部分和帶負電荷的部分,二者靠靜電力結合在一起。早期的化學家根據某些化學反應認為,有機化合物分子由在反應中保持不變的基團和在反應中起變化的基團按異性電荷的靜電力結合。但這個學說本身有很大的矛盾。

類型說由法國化學家熱拉爾和洛朗建立。此說否認有機化合物是由帶正電荷和帶負電荷的基團組成,而認為有機化合物是由一些可以發生取代的母體化合物衍生的,因而可以按這些母體化合物來分類。類型說把眾多有機化合物按不同類型分類,根據它們的類型不僅可以解釋化合物的一些性質,而且能夠預言一些新化合物。但類型說未能回答有機化合物的結構問題。這個問題成為困擾人們多年的謎團。

從1858年價鍵學說的建立,到1916年價鍵的電子理論的引入,才解開了這個不解的謎團,這一時期是經典有機化學時期。

1858年,德國化學家凱庫勒和英國化學家庫珀等提出價鍵的概念,並第一次用短劃“—”表示“鍵”。他們認為有機化合物分子是由其組成的原子通過鍵結合而成的。由於在所有已知的化合物中,一個氫原子只能與一個別的元素的原子結合,氫就選作價的單位。一種元素的價數就是能夠與這種元素的一個原子結合的氫原子的個數。凱庫勒還提出,在一個分子中碳原子之間可以互相結合這一重要的概念。

1848年巴斯德分離到兩種酒石酸結晶,一種半面晶向左,一種半面晶向右。前者能使平面偏振光向左鏇轉,後者則使之向右鏇轉,角度相同。在對乳酸的研究中也遇到類似現象。為此,1874年法國化學家勒貝爾和荷蘭化學家范托夫分別提出一個新的概念:同分異構體,圓滿地解釋了這種異構現象。分子是個三維實體,碳的四個價鍵在空間是對稱的,分別指向一個正四面體的四個頂點,碳原子則位於正四面體的中心。當碳原子與四個不同的原子或基團連線時,就產生一對異構體,它們互為實物和鏡像,或左手和右手的手性關係,這一對化合物互為鏇光異構體。勒貝爾和范托夫的學說,是有機化學中立體化學的基礎。

1900年第一個自由基,三苯甲基自由基被發現,這是個長壽命的自由基。不穩定自由基的存在也於1929年得到了證實。在這個時期,有機化合物在結構測定以及反應和分類方面都取得很大進展。但價鍵只是化學家從實踐經驗得出的一種概念,價鍵的本質尚未解決。現代有機化學時期在物理學家發現電子,並闡明原子結構的基礎上,美國物理化學家路易斯等人於1916年提出價鍵的電子理論。

1927年以後,海特勒和倫敦等用量子力學,處理分子結構問題,建立了價鍵理論,為化學鍵提出了一個數學模型。後來馬利肯用分子軌道理論處理分子結構,其結果與價鍵的電子理論所得的大體一致,由於計算簡便,解決了許多當時不能回答的問題。

研究內容

有機化學有機化學

有機化合物和無機化合物之間沒有絕對的分界。有機化學之所以成為化學中的一個獨立學科,是因為有機化合物確有其內在的聯繫和特性。

位於周期表當中的碳元素,一般是通過與別的元素的原子共用外層電子而達到穩定的電子構型的(即形成共價鍵)。這種共價鍵的結合方式決定了有機化合物的特性。大多數有機化合物由碳、氫、氮、氧幾種元素構成,少數還含有鹵素和硫、磷、氮等元素。因而大多數有機化合物具有熔點較低、可以燃燒、易溶於有機溶劑等性質,這與無機化合物的性質有很大不同。在含多個碳原子的有機化合物分子中,碳原子互相結合形成分子的骨架,別的元素的原子就連線在該骨架上。在元素周期表中,沒有一種別的元素能像碳那樣以多種方式彼此牢固地結合。由碳原子形成的分子骨架有多種形式,有直鏈、支鏈、環狀等。

在有機化學發展的初期,有機化學工業的主要原料是動、植物體,有機化學主要研究從動、植物體中分離有機化合物。19世紀中到20世紀初,有機化學工業逐漸變為以煤焦油為主要原料。合成染料的發現,使染料、製藥工業蓬勃發展,推動了對芳香族化合物和雜環化合物的研究。30年代以後,以乙炔為原料的有機合成興起。40年代前後,有機化學工業的原料又逐漸轉變為以石油和天然氣為主,發展了合成橡膠、合成塑膠和合成纖維工業。由於石油資源將日趨枯竭,以煤為原料的有機化學工業必將重新發展。當然,天然的動、植物和微生物體仍是重要的研究對象。

天然有機化學主要研究天然有機化合物的組成、合成、結構和性能。20世紀初至30年代,先後確定了單糖、胺基酸、核苷酸牛膽酸、膽固醇和某些萜類的結構,肽和蛋白質的組成;30~40年代,確定了一些維生素、甾族激素、多聚糖的結構,完成了一些甾族激素和維生素的結構和合成的研究;40~50年代前後,發現青黴素等一些抗生素,完成了結構測定和合成;50年代完成了某些甾族化合物和嗎啡等生物鹼的全合成,催產素等生物活性小肽的合成,確定了胰島素的化學結構,發現了蛋白質的螺鏇結構DNA的雙螺鏇結構;60年代完成了胰島素的全合成和低聚核苷酸的合成;70年代至80年代初,進行了前列腺素、維生素B12、昆蟲信息素激素的全合成,確定了核酸和美登木素的結構並完成了它們的全合成等等。

有機合成方面主要研究從較簡單的化合物或元素經化學反應合成有機化合物。19世紀30年代合成了尿素;40年代合成了乙酸。隨後陸續合成了葡萄糖酸、檸檬酸、琥珀酸、蘋果酸等一系列有機酸;19世紀後半葉合成了多種染料;20世紀40年代合成了DDT和有機磷殺蟲劑、有機硫殺菌劑、除草劑等農藥;20世紀初,合成了606藥劑,30~40年代,合成了一千多種磺胺類化合物,其中有些可用作藥物。

物理有機化學是定量地研究有機化合物結構、反應性和反應機理的學科。它是在價鍵的電子學說的基礎上,引用了現代物理學、物理化學的新進展和量子力學理論而發展起來的。20世紀20~30年代,通過反應機理的研究,建立了有機化學的新體系;50年代的構象分析和哈米特方程開始半定量估算反應性與結構的關係;60年代出現了分子軌道對稱守恆原理和前線軌道理論。有機分析即有機化合物的定性和定量分析。19世紀30年代建立了碳、氫定量分析法;90年代建立了氮的定量分析法;有機化合物中各種元素的常量分析法在19世紀末基本上已經齊全;20世紀20年代建立了有機微量定量分析法;70年代出現了自動化分析儀器。

由於科學和技術的發展,有機化學與各個學科互相滲透,形成了許多分支邊緣學科。比如生物有機化學、物理有機化學、量子有機化學、海洋有機化學等。

研究方法

有機化學有機化學

有機化學研究手段的發展經歷了從手工操作到自動化、計算機化,從常量到超微量的過程。20世紀40年代前,用傳統的蒸餾、結晶、升華等方法來純化產品,用化學降解和衍生物製備的方法測定結構。後來,各種色譜法、電泳技術的套用,特別是高壓液相色譜的套用改變了分離技術的面貌。各種光譜、能譜技術的使用,使有機化學家能夠研究分子內部的運動,使結構測定手段發生了革命性的變化。

電子計算機的引入,使有機化合物的分離、分析方法向自動化、超微量化方向又前進了一大步。帶傅立葉變換技術的核磁共振譜和紅外光譜又為反應動力學、反應機理的研究提供了新的手段。這些儀器和X射線結構分析、電子衍射光譜分析,已能測定微克級樣品的化學結構。用電子計算機設計合成路線的研究也已取得某些進展。未來有機化學的發展首先是研究能源和資源的開發利用問題。迄今我們使用的大部分能源和資源,如煤、天然氣、石油、動植物和微生物,都是太陽能的化學貯存形式。今後一些學科的重要課題是更直接、更有效地利用太陽能。

對光合作用做更深入的研究和有效的利用,是植物生理學、生物化學和有機化學的共同課題。有機化學可以用光化學反應生成高能有機化合物,加以貯存;必要時則利用其逆反應,釋放出能量。另一個開發資源的目標是在有機金屬化合物的作用下固定二氧化碳,以產生無窮盡的有。機化合物。這幾方面的研究均已取得一些初步結果。

其次是研究和開發新型有機催化劑,使它們能夠模擬酶的高速高效和溫和的反應方式。這方面的研究已經開始,今後會有更大的發展。

20世紀60年代末,開始了有機合成的計算機輔助設計研究。今後有機合成路線的設計、有機化合物結構的測定等必將更趨系統化、邏輯化。

課程設定

有機化學主要是介紹化學物質的科學(高中化學學習當中也會涉及部分有機化學的課程)。目前有機化學物質的分類主要是按照其決定性作用,能代表化學物質的基團也就是官能團的不同來進行分類的 。可分為:烷烴,烯烴,炔烴,芳香烴(以上為烴類);鹵代烴,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物,胺類,硝基化合物,腈類,含硫有機化合物(如硫醇,硫醚,硫酚,磺酸,碸與亞碸等),含磷有機化合物等元素有機化合物,雜環化合物等(以上為烴衍生物)。
具體主要是介紹這些化學物質的系統命名,化學反應,反應機理,製備方法。其中化學反應基本上為基團的取代,能否進行一個反應,取決於熱力學和動力學兩個方面的因素。而製備方法主要是通過無機物,石油提取物,以及容易製備或成本低的物質製得難以得到的物質。反應機理也為基團之間的進攻和離去傾向之間的競爭。

分支學科

天然有機化學

有機合成

元素有機化學

物理有機化學

有機分析

立體化學

研究意義

有機化學有機化學

有機化學是研究有機化合物的來源、製備、結構、性質、套用以及相關理論的科學,又稱碳化合物的化學,但習慣上不包括一些簡單的碳化合物,如一氧化碳二氧化碳、碳酸鹽、碳化物和氰化物等等。200年前有機化學發軔於對生命(有機)體化學組成的探索,並因而得名,20世紀三四十年代後,有機化學進入了迅猛的發展時期,形成了物理有機化學、有機分離和分析化學以及有機合成化學3個主要研究方向的科學體系。物理有機化學是定量地研究有機化合物結構、反應性和反應機理的學科,是有機化學的理論基礎;有機分離分析是對有機化合物的分離、分析和結構測定,是認識有機世界的科學;而有機合成則是由較簡單的化合物或元素經有機反應獲取新的有機化合物,是改造世界的實踐。

認識有機世界的科學。生物體的主要是由核酸、蛋白質和多糖這3類生物大分子組成的,今天對生命科學的基本認識起始於有機化學家在20世紀初至30年代對組成這些大分子的核苷酸胺基酸和單糖的研究,之後再進而發展為生物化學、分子生物學等新的研究領域。除了大分子以外,有機化學家還發現了生物體內從維生素、激素、神經遞質一直到各種各樣的類脂化合物,這些眾多的小分子參與生命的過程。但是對這些有機分子的作用和變化目前還遠未了解清楚,尤其對更為複雜的人類本身的生命過程則更是知之甚少。上世紀末,國際上興起的主要以研究小分子與生物大分子相互作用的化學生物學也正為有機化學開拓大有作為的新領域。

創造美好世界的科學。有機化學不僅從自然界獲取有機化合物,而且還可以合成出自然界不存在的有機化合物。據美國化學文摘社至2009年6月5日的記錄,目前已有4737萬多種有機和無機化合物,其中絕大多數(至少多於4000萬)為有機化合物,而且多為人工合成的有機化合物。早在19世紀末20世紀初,有機化學家就利用煤焦油合成了染料,把世界裝點得五彩繽紛;今天仍在廣泛使用的阿司匹林也是那時合成出來的。此後的100年,有機化學提供了一代又一代的新型染料和數以千計的新藥。近半個世紀來,合成出來的磺胺藥,抗生素青黴素、鏈黴素,甾體和非甾體抗炎藥等解除了無數患者的病痛。近三四十年來出現的青蒿素類抗瘧藥物、紫杉醇抗癌藥以及今天尤其關注的流感治療藥物達菲,無不凝結著有機化學的貢獻。由於引起疾病的病源體(原蟲、細菌、病毒等)會經常產生基因變異,以抵抗外來藥物的作用,所以新藥的研製成了永不間斷的需求,而提供候選化合物的有機合成化學家也總是大有用武之地。除藥物外,為了農作物豐收的農用化學品(殺蟲劑、殺菌劑、除草劑等)也同樣主要來自於有機化學。

上世紀中葉代以後,石油逐步成為有機化工原料的主要來源,塑膠、橡膠和合成纖維有了飛速的發展,以至於這些有機高分子的產品到了衣食住行日常生話中俯拾皆是的地步。此外,表面活性劑也是大宗的有機化學產品,不僅廣泛用於日常的洗滌,也用於多種工業生產過程。有機化合物作為光電子器件的材料也是有機化學所關注的領域,實際上有機化合物的液晶已經廣泛地用於手機到電視機的顯示器

當今社會經濟的高速發展也對生態環境帶來了巨大的壓力,尤其是有害物質的使用和殘留以及污染物的排放對環境更造成了直接的破壞,其中有機物則占了很大部分,因此保護環境,促進可持續發展也是現代有機化學的主要課題,不僅僅是有機污染物的檢測和消除,更重要的是從源頭上減少和杜絕有機有害物的使用和排放,這正是綠色有機化學的使命。

持續發展中的基礎科學。上世紀90年代,有機化學基礎研究最專注的兩個領域是超分子化學和不對稱合成。超分子化學也稱主客體化學、分子識別,實質是研究分子間非共價鍵的弱相互作用力,這是認識生命過程、藥物作用機制、有機反應機理的關鍵課題;二是不對稱合成,研究手性純分子,尤其是手性藥物藥效。當然,在有機合成的研究中,從方法學到複雜分子合成的策略一直是有機化學家不乏興趣的工作。這一趨勢的持續也正顯示有機化學在日新月異的發展。

有200年發展史的有機化學現在依然生機蓬勃,不斷迎接新的挑戰。

學科知識

1.羥基官能團可能發生反應類型:取代、消去、酯化、氧化、縮聚、中和反應
正確,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);縮聚(醇、酚、羧酸);中和反應(羧酸、酚)
2.最簡式為CH2O的有機物:甲酸甲酯、麥芽糖、纖維素
錯誤,麥芽糖和纖維素都不符合
3.分子式為C5H12O2的二元醇,主鏈碳原子有3個的結構有2種
正確
4.常溫下,pH=11的溶液中水電離產生的c(H+)是純水電離產生的c(H+)的104倍
錯誤,應該是10-4
5.甲烷與氯氣在紫外線照射下的反應產物有4種
錯誤,加上HCl一共5種
6.醇類在一定條件下均能氧化生成醛,醛類在一定條件下均能氧化生成羧酸
錯誤,醇類在一定條件下不一定能氧化生成醛,但醛類在一定條件下均能氧化生成羧酸
7.CH4O與C3H8O在濃硫酸作用下脫水,最多可得到7種有機產物
正確,6種醚一種烯
8.分子組成為C5H10的烯烴,其可能結構有5種
正確
9.分子式為C8H14O2,且結構中含有六元碳環的酯類物質共有7種
正確
10.等質量甲烷、乙烯、乙炔充分燃燒時,所耗用的氧氣的量由多到少正確,同質量的烴類,H的比例越大燃燒耗氧越多
11.棉花和人造絲的主要成分都是纖維素
正確,棉花、人造絲、人造棉、玻璃紙都是纖維素
12.聚四氟乙烯的化學穩定性較好,其單體是不飽和烴,性質比較活潑
錯誤,單體是四氟乙烯,不飽和
13.酯的水解產物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3種
錯誤,酯的水解產物也可能是酸和酚
14.甲酸脫水可得CO,CO在一定條件下與NaOH反應得HCOONa,故CO是甲酸的酸酐
錯誤,甲酸的酸酐為:(HCO)2O
15.套用取代、加成、還原、氧化等反應類型均可能在有機物分子中引入羥基
正確,取代(鹵代烴),加成(烯烴),還原(醛基),氧化(醛基到酸也是引入-OH)
16.由天然橡膠單體(2-甲基-1,3-丁二烯)與等物質的量溴單質加成反應,有三種可能生成物
正確,1,21,43,4三種加成方法
17.苯中混有己烯,可在加入適量溴水後分液除去
錯誤,苯和1,2-二溴乙烷可以互溶
18.由2-丙醇與溴化鈉、硫酸混合加熱,可製得丙烯
錯誤,會得到2-溴丙烷
19.混在溴乙烷中的乙醇可加入適量氫溴酸除去
正確,取代後分液
20.套用乾餾方法可將煤焦油中的苯等芳香族化合物分離出來
錯誤,應當是分餾
21.甘氨酸與谷氨酸、苯與萘、丙烯酸與油酸、葡萄糖與麥芽糖皆不互為同系物
錯誤,丙烯酸與油酸為同系物
22.裂化汽油、裂解氣、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦爐氣等都能使溴水褪色
正確,裂化汽油、裂解氣、焦爐氣(加成)活性炭(吸附)、粗氨水(鹼反應)、石炭酸(取代)、CCl4(萃取)
23.苯酚既能與燒鹼反應,也能與硝酸反應
正確
24.常溫下,乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例與水互溶
錯誤,苯酚常溫難溶於水
26.分子式C8H16O2的有機物X,水解生成兩種不含支鏈的直鏈產物,則符合題意的X有7種
正確,酸+醇的碳數等於酯的碳數
27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加熱分別生成乙炔、丙炔、苯炔
錯誤,沒有苯炔這種東西
28.甲醛加聚生成聚甲醛,乙二醇消去生成環氧乙醚,甲基丙烯酸甲酯縮聚生成有機玻璃
錯誤,乙二醇取代生成環氧乙醚,甲基丙烯酸甲酯加聚生成有機玻璃
29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖都能發生銀鏡反應
錯誤,蔗糖不是還原性糖,不發生銀鏡反應
30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色
錯誤,聚乙烯、乙酸不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

學術期刊

《有機化學研究》學術期刊《有機化學研究》學術期刊
期刊簡介
《有機化學研究》(JournalofOrganicChemistryResearch)
是一本關注有機化學領域最新進展的國際中文期刊,主要刊登有關國內外有機化學領域基礎研究和套用的原始性研究成果及前沿報導、學者討論和專業評論等多方面的論文。本刊支持思想創新、學術創新,倡導科學,繁榮學術,集學術性、思想性為一體,旨在為了給世界範圍內的科學家、學者、科研人員提供一個傳播、分享和討論有機化學領域內不同方向問題與發展的交流平台。

研究領域

有機化學
元素有機化學
天然產物有機化學
有機固體化學
有機合成化學
有機光化學
物理有機化學
生物有機化學
金屬有機光化學
有機化學其他學科

編委

主編
張緒穆教授武漢大學(Prof.XumuZhang,WuhanUniversity)
編委會
陳立功教授天津大學(Prof.LigongChen,TianjinUniversity)
華瑞茂教授清華大學(Prof.RuimaoHua,TsinghuaUniversity)
劉長令教授南開大學(Prof.ChanglingLiu,NankaiUniversity)
王乃興研究員中國科學院(Dr.NaixingWang,ChineseAcademyofSciences)
曾偉教授華南理工大學(Prof.WeiZeng,SouthChinaUniversityofTechnology)
曾憲順研究員天津理工大學(Dr.XianshunZeng,TianjinUniversityofTechnology)
貢衛濤副教授大連理工大學(Dr.WeitaoGong,DalianUniversityofTechnology)
王昊陽副研究員中國科學院(Dr.HaoyangWang,ChineseAcademyofSciences)
周宇涵副教授大連理工大學(Dr.YuhanZhou,DalianUniversityofTechnology)
古練權教授中山大學(Prof.LianquanGu,SunYat-senUniversity)
杜振亭副教授西北農林科技大學(Dr.ZhentingDu,NorthwestA&FUniversity)

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