咖啡因[植物生物鹼]

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咖啡因是一種黃嘌呤生物鹼化合物,是一種中樞神經興奮劑,能夠暫時的驅走睡意並恢復精力,臨床上用於治療神經衰弱和昏迷復甦。有咖啡因成分的咖啡、茶、軟飲料及能量飲料十分暢銷,因此,咖啡因也是世界上最普遍被使用的精神藥品。 在北美,90%成年人每天都使用咖啡因。很多咖啡因的自然來源也含有多種其他的黃嘌呤生物鹼,包括強心劑茶鹼和可可鹼以及其他物質例如單寧酸。 2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,咖啡因在3類致癌物清單中。

基本信息

來源

咖啡因 咖啡因

咖啡因是一種植物生物鹼,在許多植物中都能夠被發現。作為自然殺蟲劑,它能使吞食含咖啡因植物的昆蟲麻痹。人類最常使用的含咖啡因的植物包括咖啡、茶及一些可可。其他不經常使用的包括一般被用來制茶或能量飲料的巴拉圭冬青和瓜拿納樹。兩個咖啡因的別名:馬黛因和瓜拿納因子就是從這兩種植物演化而來。

世界上最主要的咖啡因來源是咖啡豆(咖啡樹的種子),同時咖啡豆也是咖啡的原料。咖啡中的咖啡因含量極大程度上依賴於咖啡豆的品種和咖啡的製作方法,甚至同一棵樹上的咖啡豆中的咖啡因含量都有很大的區別。一般來說一杯咖啡中咖啡因的含量從阿拉伯濃縮咖啡中的40毫克到濃咖啡中的100毫克。深焙咖啡一般比淺焙咖啡的咖啡因含量少,因為烘焙能減少咖啡豆里的咖啡因含量。阿拉伯咖啡的咖啡因含量通常比中果咖啡低。 咖啡也含有痕量的茶鹼,但不含可可鹼。

茶是另外一個咖啡因的重要來源,每杯茶的咖啡因含量一般只有每杯咖啡的一半,決定於制茶的強度。特定品種的茶,例如紅茶和烏龍茶,比其他茶的咖啡因含量高。茶含有少量的可可鹼以及比咖啡略高的茶鹼。茶的製作對於茶有很大影響,但是茶的顏色幾乎不能指示咖啡因的含量。日本綠茶的咖啡因含量就遠遠低於許多紅茶,例如正山小種茶,幾乎不含咖啡因。

咖啡因 咖啡因

由可可粉制的朱古力也含有少量的咖啡因。朱古力是一種很弱的興奮劑,主要歸因於其中含有的可可鹼和茶鹼。一條典型的28克牛奶朱古力與脫咖啡因咖啡的咖啡因含量差不多。

咖啡因也是軟飲料中的常見成分,例如可樂,最初就是由可樂果製得。一瓶軟飲料中一般含有10毫克至50毫克的咖啡因。能量飲料,例如紅牛,每瓶含有80毫克咖啡因。這些飲料中的咖啡因來源於它們所用的原始成分或由脫咖啡因咖啡所得的添加劑,也有是通過化學合成的。瓜拿納,很多能量飲料的基本成分,含有大量的咖啡因及少量的可可鹼。自然存在的緩釋賦形劑中含有少量茶鹼。

性質

化學性質

•中文名稱:咖啡因

•英文名稱:Caffeine

•別名名稱:1,3,7-三甲基黃嘌呤

•更多別名:1,3,7-Trimethylxanthine

•分 子 式:CHNO

•分 子 量:194.19

物理性質

咖啡因 咖啡因

1. 性狀:通常以無結晶水與一個結晶水的形式存在,為白色粉末或白色針狀結晶。無臭,味苦。

2. 密度(g/mL,18/4℃): 1.23

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4. 熔點(oC)::238℃,178℃升華。在133帕壓力下,於160-165℃升華得很快。

5. 沸點(oC,常壓):未確定

6. 沸點(oC,5.2kPa):未確定

7. 折射率:未確定

8. 閃點(oC):未確定

9. 比鏇光度(o):未確定

10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11. 蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(oC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:每克咖啡因可溶於46毫升水,5.5毫升熱水(80℃),1.5毫升沸水,66毫升乙醇,22毫升熱乙醇(60℃),50毫升丙酮,5.5毫升氯仿,530毫升乙醚,100毫升苯,或22毫升沸苯。極易溶於吡咯及含4%水的四氫呋喃。溶於乙酸乙酯,微溶於石油醚。本品鹽類在水中的溶解度,按苯甲酸鹽;肉桂酸鹽;檸檬酸鹽;水楊酸依次增加;咖啡因的鹽酸鹽;硫酸鹽;磷酸鹽均易溶於水或醇,並分解成游離鹼和酸。

分子結構數據

咖啡因 咖啡因

1、摩爾折射率:50.38

2、摩爾體積(cm3/mol):133.3

3、等張比容(90.2K):364.5

4、表面張力(dyne/cm):55.7

5、極化率(10-24cm3):19.97

藥理學

咖啡因對蜘蛛有很顯著的影響 咖啡因對蜘蛛有很顯著的影響

有刺激中樞神經的功能,具有成癮性。

儲存方法

無毒塑膠袋或玻璃瓶密封包裝。貯存於陰涼乾燥處。

合成方法

1.尿素法 由氯乙酸經中和;氰化;酸化得到氰乙酸,然後與尿素縮合得氰乙醯脲,再經環合;酸化;亞硝化;還原;醯化;甲基化得到咖啡因。

2.二甲脲法 由尿素和一甲胺縮合成二甲基脲,再與氰乙酸縮合為1,3-二甲基乙醯脲,然後經環合;亞硝化;還原;甲醯化;環合;甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高;成本低;消耗少;周期短;設備要求不高;操作簡便;容易控制,適合於工業生產。此外,在生產低含量咖啡因的咖啡時,可得到副產品咖啡因。除了從天然物質提取的方法和上述全合成法外,還有半合成法。人可可提取可可鹼,然後甲基化得到咖啡因,這是較早的半合成法。從鳥類糞素或尿酸製備咖啡因也屬於這類合成法。
3.由氯乙酸中和、氰化、酸化得到氰乙酸,然後與尿素縮合得氰乙醯脲,再經酸化、亞硝化、還原、醯化、甲基化得到咖啡因。也可從茶葉、咖啡豆、可可中提取。
4.主要的製取方法為天然物提取法。將100g茶葉放入Soxhlet萃取器的濾紙筒中,加入95%的乙醇670ml,在燒瓶中再加入330ml乙醇,水浴加熱回流提取,直至提取液顏色較淺為止 (2.5~3h) 。然後,將提取液用活性炭脫色,脫色後趁熱抽濾,得棕色液,蒸餾回收乙醇(約420ml) ,將剩餘液趁熱倒出,加入45g生石灰粉,攪成漿狀,蒸汽浴上蒸乾成粉狀,然後用升華法分離可製得咖啡因。

管制

中華人民共和國把咖啡因列為“精神藥品”管制,屬於一種毒品。根據《中華人民共和國刑法》第347條,走私、販賣、運輸、製造毒品,無論數量多少,都應當追究刑事責任,予以刑事處罰。 按刑法第347條及最高人民法院的解釋,涉及“數量大”(200公斤以上)者最高刑罰為死刑,涉及“數量較大”(50公斤以上但不滿200公斤)者處7年以上有期徒刑。刑法第348條把非法持有“數量大”或“數量較大”的毒品列為可判處監禁的罪行。

中國台灣地區行政院消保會於2006年8月1日則推行咖啡因分級制度,主要針對台灣主要十一家連鎖咖啡店的現煮咖啡,包括濃縮咖啡或其他類型,推動按照紅色、黃色、綠色顏色差異標示來提醒消費者每杯咖啡的咖啡因含量。其中紅色為200-300毫克或以上、黃色為100-200毫克、綠色為100毫克以下。這項措施不具強制性,但業者多半配合,只是標示方式未必清楚,有些標在選單上,有些則印製成傳單讓消費者索取(例如星巴克)。

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