丙酮

丙酮

丙酮(acetone,CHCOCH),又名二甲基酮,為最簡單的飽和酮。是一種無色透明液體,有特殊的辛辣氣味。易溶於水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有機溶劑。易燃、易揮發,化學性質較活潑。目前世界上丙酮的工業生產以異丙苯法為主。丙酮在工業上主要作為溶劑用於炸藥、塑膠、橡膠、纖維、製革、油脂、噴漆等行業中,也可作為合成烯酮、醋酐、碘仿、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、環氧樹脂等物質的重要原料。也常常被不法分子做毒品的原料溴代苯丙酮。

基本信息

分子結構

1、摩爾折射率:15.97

2、摩爾體積(cm3/mol):75.1

3、等張比容(90.2K):156.5

4、表面張力(dyne/cm):18.8

5、極化率(10-24cm3):6.33

物理性質

丙酮結構式丙酮結構式

相對密度(水=1):0.788

相對蒸氣密度(空氣=1):2.00

飽和蒸氣壓(kPa):53.32(39.5℃)

燃燒熱(kJ/mol):1788.7

臨界溫度(℃):235.5

臨界壓力(MPa):4.72

辛醇/水分配係數的對數值:-0.24

爆炸上限%(V/V):13.0

引燃溫度(℃):465

爆炸下限%(V/V):2.5

溶解性:與水混溶,可混溶於乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數有機溶劑。

化學性質

丙酮球棍模型丙酮球棍模型

丙酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物,具有酮類的典型反應。例如:與亞硫酸氫鈉形成無色結晶的加成物。與氰化氫反應生成丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙酮與頻哪醇。丙酮對氧化劑比較穩定。在室溫下不會被硝酸氧化。用酸性高錳酸鉀強氧化劑做氧化劑時,生成乙酸、二氧化碳和水。在鹼存在下發生雙分子縮合,生成雙丙酮醇。

2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸,氯化鋅或硫酸)存在下生成亞異丙基丙酮,再與1mol丙酮加成,生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下,脫3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇鈉或氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮)

。在酸或鹼存在下,與醛或酮發生縮合反應,生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質。與苯酚在酸性條件下,縮合成雙酚-A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α-鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的鹼溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發生加成作用,加成產物水解得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發生縮合反應。此外,丙酮在500~1000℃時發生裂解,生成乙烯酮。

在170~260℃通過矽-鋁催化劑,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。

不能被銀氨溶液,新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但可催化加氫生成醇。

生產方法

丙酮的生產方法主要有異丙醇法、異丙苯法

、發酵法、乙炔水合法

和丙烯直接氧化法。世界上丙酮的工業生產以異丙苯法為主。世界上三分之二的丙酮是製備苯酚的副產品,是異丙苯氧化後的產物之一。

傳統製法

丙酮的生產方法較多。古老的方法是用石灰中和木材乾餾所得的木醋液,製成乙酸鈣,再經熱分解製得丙酮。

工業製法

工業上研究過的合成丙酮的方法有:

1、從乙酸得到乙酸鈣,然後加熱至160攝氏度分解生成丙酮和碳酸鈣;

2、乙炔在氧化鋅催化劑上與水蒸氣反應生成丙酮;

3、乙醇蒸氣在鉻酸鋅催化劑存在下,高溫反應生成丙酮;

4、液化天然氣或石腦油氧化制丙酮(氧化產物還包括甲醛,乙酸,丁醇等);

5、異丙醇氧化或脫氫制丙酮;

6、異丙醇過氧化氫法制丙酮;

7、異丙醇與丙烯醛合成丙酮;

8、異丙苯法制丙酮,聯產苯酚以丙烯和苯為原料,經烴化製得異丙苯,再以空氣氧化得到氫過氧化異丙苯,然後以硫酸或樹脂分解,同時得到丙酮和苯酚;

9、丙烯直接氧化法制丙酮,工藝路線與乙烯直接氧化制乙醛法相似;

10、對甲基異丙基苯過氧化氫法生產對甲酚,副產丙酮;

11、二異丙苯法生產氫醌,副產丙酮。

但工業上實際採用的方法並不很多。目前我國用糧食發酵的生產丙酮仍占較大比重。在合成法中異丙苯法是主要的。由含澱粉的農副產品發酵製得丙酮、丁醇和乙醇的混合物,三者的比例為丙酮:丁醇:乙醇=32:56:12至25:70:3(重量比)。每生產1t丙酮,約耗用11t澱粉或60-66t廢糖蜜。異丙苯法是丙酮生產路線中最經濟的方法,同時得到苯酚。兩者之比是,苯酚:丙酮=1:0.6(重量)。以苯酚計,10萬t級裝置每噸苯酚消耗丙烯(90%)590kg。

丙酮介紹

管制信息

丙酮(易製毒-3 )(易制爆)

本品根據《危險化學品安全管理條例》、《易製毒化學品管理條例》受公安部門管制。

CAS號

67-64-1

工業用途

丙酮是重要的有機合成原料,用於生產環氧樹脂,

聚碳酸酯,有機玻璃,醫藥,農藥等。亦是良好溶劑,用於塗料、黏結劑、鋼瓶乙炔等。也用作稀釋劑,清洗劑,萃取劑。還是製造醋酐、雙丙酮醇、氯仿、碘仿、環氧樹脂、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。在無煙火藥、賽璐珞、醋酸纖維、噴漆等工業中用作溶劑。在油脂等工業中用作提取劑。

用於製取有機玻璃單體、雙酚A、二丙酮醇、己二醇、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇、佛爾酮、異佛爾酮、氯仿、碘仿等重要有機化工原料。在塗料、醋酸纖維紡絲過程、鋼瓶貯存乙炔、煉油工業脫蠟等方面用作優良的溶劑。

安全風險

危險性概述

健康危害:急性中毒主要表現為對中樞神經系統的麻醉作用,出現乏力、噁心、頭痛、頭暈、易激動。重者發生嘔吐、氣急、痙攣,甚至昏迷。對眼、鼻、喉有刺激性。口服後,先有口唇、咽喉有燒灼感,後出現口乾、嘔吐、昏迷、酸中毒和酮症。

慢性影響:長期接觸該品出現眩暈、灼燒感、咽炎、支氣管炎、乏力、易激動等。皮膚長期反覆接觸可致皮炎。

燃爆危險:該品極度易燃,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

危險特性:其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法:儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,所有人員必須馬上撤離。

滅火劑:抗溶性泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫復蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作注意事項

密閉操作,全面密封。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

法律法規

化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布),化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發 677號),工作場所安全使用化學品規定 (勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定;常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第3.1 類低閃點易燃液體。

毒理資料

急性毒性

LD50: 5800mg/kg(大鼠經口);20000mg/kg(兔經皮)

LC50: 無資料

接觸限值

中國MAC 400 mg/m3(皮)

美國ACGIH 1000ppm, 2380mg/m3 TWA: OSHA 1000ppm, 2380mg/m3

運輸信息

運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

貯存方法

1.本品具高度易燃性,有嚴重火災危險,屬於甲類火災危險物質。儲存於陰涼乾燥、良好通風處,遠離熱源、火源和有禁忌的物質。所有容器都應放在地面上。但久貯和回收的丙酮常有酸性雜質存在,對金屬有腐蝕性。

2.用200L(53USgal)鐵桶包裝,每桶淨重160kg,鐵桶內部應清潔、乾燥。貯存於乾燥、通風處,溫度保持在35℃以下,裝卸、運輸時防止猛烈撞擊,並防止日曬雨淋。按防火防爆化學品規定貯運。

3.儲存注意事項:儲存於陰涼、通風良好的專用庫房內,遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

常見謠言

謠言:已知丙酮通常是無色液體,不溶於水,密度小於水,沸點為55℃,要從水與丙酮的混合物里將丙酮分離出來,下列方法中最合理的是(分液)

駁斥:丙酮與水完全混溶,根本不能分液。丙酮能與水、乙醇、多元醇、酯、醚、酮、烴、鹵代烴等極性和非極性溶劑相混溶,是一種典型的溶劑。

化合物分類導航

化合物,由兩種或兩種以上元素的原子組成的純淨物。物質世界是多姿多彩的,從古代最原始的分類(金、木、水、火、土)到目前有確定組成的幾十萬種化合物,每年還有大量新的化合物被發現。
無機化合物
氧化物 無機酸 鹵化物 無機鹽
有機化合物
碳氫化合物 碳水化合物 激素 有機酸

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